Em 20 de janeiro de 1502, o genovês Américo Vespúcio navegou pela primeira vez pelas águas do canal, batizando com o nome de Ilha de São Sebastião, nome alusivo ao santo do dia. Depois disto, portugueses e ingleses aportaram em suas praias. Até os piratas fazem parte de sua história, contribuindo com suas lendas e mistérios.

O município de Ilhabela compreende: Ilha de São Sebastião, Ilhas de Búzios, Ilha da Vitória (habitadas) e mais os ilhotes: das Cabras (também habitada), Serraria (em frente à praia do mesmo nome), Castelhanos, Lagoa, Figueira (na Baía de Castelhanos) e das Enchovas (na Baía das Enchovas).

A cidade de São Sebastião surgiu muito mais tarde. Dizem os historiadores que o povoado de São Sebastião teve como primeiro nome Vila da Ilha de São Sebastião, portanto Ilhabela é o nome do município, a ilha (acidente geográfico) é Ilha de São Sebastião. O povoado da ilha recebeu o nome de Villa Bella da Princesa. Alcançou a sua emancipação político-administrativa em 03 de setembro de 1805 com este nome. Passou a se chamar apenas Villa Bella (popularmente) sem que houvesse medida legal (decreto) para essa mudança. Ficou com este nome até 1940, quando, por decreto, mudou de nome para Formosa e, em 1944, para Ilhabela. O nome Ilhabela tem, portanto, 66 anos.

A população do município de Ilhabela sempre se concentrou na faixa próxima ao mar, principalmente na parte do canal, embora o caiçara tenha vivido até hoje em toda volta da ilha, principalmente nas praias e lugares mais abrigados. Até a década de 50, a população do município era genuinamente caiçara. A partir daí, começam a chegar os primeiros migrantes e turistas, estes vindos principalmente da capital paulista.

E assim é que algumas famílias de turistas que adquiriram propriedades em Ilhabela, naquela época, e até antes de 1950, as conservam até hoje, como a Vila Caiçara, o Engenho D?água, a Garapocaia, a Ponta das Canas e a do Catatau.

O turismo desenvolveu-se com mais intensidade a partir dos anos 60 (com o advento da balsa em 1958). Desde então, o município equipou-se de bom comércio voltado para o turismo.

Até a década de quarenta, o município de Ilhabela teve boa atividade agrícola, desenvolvendo principalmente o plantio da cana-de-açúcar, com a fabricação de pinga, tão famosa e preferida. Na área pesqueira, o município teve uma atividade bem desenvolvida, principalmente na pesca da sardinha, que era feita em grande escala.

Ainda com relação à agricultura, desenvolveu-se o plantio do café, da banana, da laranja, do abacate, do caju, da jaca, do feijão, do milho e da mandioca. Boa quantidade dessa produção era levada para Santos, para ser comercializada, através das grandes canoas de voga (a remo) e pelos barcos, que mantinham uma linha periódica para aquela cidade e de lá para cá.

Atualmente, a economia do município de Ilhabela está voltada apenas para o turismo. Seus principais atrativos estão no turismo ecológico e de aventura e em suas lindas praias com águas cristalinas. Ao chegar a Ilhabela, existem duas opções de acesso às praias. Tomando a direção Sul, as mais procuradas são as praias da Feiticeira, Praia Grande, e a concorrida Praia do Curral. No sentido Norte, dentre outras, o turista encontrará a Praia do Perequê, Saco da Capela, Pinto e Armação, point do windsurf e da galera mais jovem. Nessas praias são encontrados restaurantes e quiosques à beira-mar. Agora, se o turista preferir privacidade, praias como a do Poço, Fome e Eustáquio são acessíveis por mar ou trilha. O acesso ao lado leste da ilha, em direção da Baía de Castelhanos, é feito através de uma estrada de terra, na qual é aconselhável o uso de veículos off-road.

Ilhabela também apresenta uma grande diversidade de opções para quem procura ação e aventura, seja no mar ou no interior das matas do Parque Estadual. Pelas características do canal de São Sebastião, Ilhabela é conhecida internacionalmente como a ?Capital da Vela?, sediando importantes regatas durante o ano. 

Ilhabela também é considerada um dos melhores locais do litoral paulista para prática do windsurf. Amantes do surfe, do mergulho, da pesca e do rapel encontram em Ilhabela o lugar perfeito para liberar a adrenalina. 

Serviço: 

Ilhabela está situada no litoral norte do estado de São Paulo. É compreendida pela Ilha de São Sebastião, Ilha de Búzios, Ilha da Vitória (habitadas). Incluem-se os ilhotes: das Cabras (também habitado), Serraria (em frente à praia do mesmo nome), Castelhanos, Lagoa, Figueira (na Baía de Castelhanos) e das Enchovas (na baia das Enchovas). Ilhabela fica a 230 Km de São Paulo e a 350 Km do Rio Janeiro.

A partir da capital paulista, há três opções de estradas: o trajeto mais indicado é pelas rodovias Ayrton Senna (estrada do Aeroporto Internacional de São Paulo), Carvalho Pinto e Tamoios (estrada do Aeroporto de São José dos Campos). Os percursos pela Rio-Santos ou Mogi-Bertioga percorrem grande parte da costa do Litoral Sudeste e são boas alternativas para quem gosta de apreciar o visual das praias. As balsas que fazem a travessia entre o continente e Ilhabela levam cerca de 15 minutos.